芝加哥會(huì)議開(kāi)始后，很快英美兩國(guó)就面臨核心的問(wèn)題,，美國(guó)有飛機(jī),，希望最大限度地利用它們；英國(guó)有地盤(pán),、則希望建立一個(gè)國(guó)際機(jī)構(gòu),，以確保航空公司的市場(chǎng)。英國(guó)準(zhǔn)備談判一個(gè)就國(guó)際航空運(yùn)輸公平分工的公約,。會(huì)議下設(shè)四個(gè)專(zhuān)門(mén)委員會(huì),，第一委員會(huì)負(fù)責(zé)國(guó)際航空運(yùn)輸服務(wù)問(wèn)題,，其余三個(gè)委員會(huì)負(fù)責(zé)有關(guān)航空運(yùn)輸?shù)募夹g(shù)問(wèn)題。委員會(huì)面臨的問(wèn)題幾次交換意見(jiàn),，關(guān)鍵方也在私下進(jìn)行了幾次磋商,，英美仍然無(wú)法就基本立場(chǎng)達(dá)成協(xié)議。美國(guó)擁有可以飛行的機(jī)隊(duì),，如果沒(méi)有起降權(quán)利,，則對(duì)一個(gè)國(guó)際航空運(yùn)輸中的航空公司來(lái)說(shuō)只擁有運(yùn)營(yíng)所需資源的一半。

美國(guó)航空公司需要起降權(quán)利,，而英國(guó)及其聯(lián)邦成員國(guó)擁有豐富的起降資源,。在會(huì)議進(jìn)行期間，英國(guó)公布了一個(gè)計(jì)劃,，組建一個(gè)包括全英聯(lián)邦成員的航空公司——全紅航空公司,，該公司被授予在英聯(lián)邦內(nèi)起降的專(zhuān)有權(quán)。全紅航空公司提醒人們英國(guó)還是那個(gè)日不落帝國(guó),，英國(guó)不是空手來(lái)到會(huì)議的,，也不會(huì)允許構(gòu)建一個(gè)損害英國(guó)和其他小航空國(guó)家利益的航空運(yùn)輸。但在芝加哥會(huì)議上,，英國(guó)并沒(méi)有得到自治領(lǐng)的有力支持,，因而美國(guó)認(rèn)為英國(guó)有可能接受由加拿大提出的四項(xiàng)航權(quán)，即過(guò)境權(quán),、技術(shù)經(jīng)停權(quán),、從始發(fā)地國(guó)家載客貨前往另一個(gè)國(guó)家、從另一個(gè)國(guó)家載客貨返回始發(fā)地國(guó)家,。在后兩個(gè)航權(quán)上,，按照英國(guó)立場(chǎng)的一個(gè)妥協(xié)方案是進(jìn)行航班數(shù)量限制，而美國(guó)則希望有一個(gè)自動(dòng)上調(diào)條款,，即當(dāng)航班的載運(yùn)率超過(guò)65%,，則自動(dòng)增加航班數(shù)量。如果沒(méi)有第5航權(quán),，一個(gè)國(guó)家的航空運(yùn)輸就被航班數(shù)量限制在來(lái)自和前往東道國(guó)的運(yùn)輸量上,。

如果開(kāi)放經(jīng)停點(diǎn)，則會(huì)有一個(gè)更為自由的競(jìng)爭(zhēng)環(huán)境,。英國(guó)則認(rèn)為美國(guó)試圖通過(guò)經(jīng)停點(diǎn)打入更多的國(guó)際航空運(yùn)輸市場(chǎng),，可以通過(guò)對(duì)經(jīng)停航班實(shí)行差別費(fèi)率的辦法進(jìn)行限制，因而英國(guó)內(nèi)閣盡管不滿意,，但也準(zhǔn)備接受這樣的安排,。但到了11月中旬才發(fā)現(xiàn)存在誤解，美國(guó)并不打算接受差別費(fèi)率的安排,，并對(duì)第3,、第4航權(quán)建議了自動(dòng)上調(diào)條款,。由于沒(méi)有人能夠和美國(guó)在相同條件下競(jìng)爭(zhēng)，英國(guó)認(rèn)為這將導(dǎo)致美國(guó)世界航空運(yùn)輸,，在第5航權(quán)上的分歧導(dǎo)致了僵局,，最終羅斯福和丘吉爾直接介人也不能彌合分歧。英國(guó)堅(jiān)持認(rèn)為以價(jià)格差別為基礎(chǔ)的第5航權(quán)是底線,，否則就只能暫時(shí)擱置,，只能就技術(shù)事務(wù)問(wèn)題達(dá)成協(xié)議。為此,，丘吉爾信中寫(xiě)道：“協(xié)調(diào)最大限度的航空商業(yè)自由,，是我們的愿望，也是你們的愿望,；企業(yè)自由經(jīng)營(yíng)不應(yīng)蛻化為對(duì)國(guó)家優(yōu)勢(shì)的利用,，因?yàn)檫@種狀況最終誰(shuí)也無(wú)法忍受，這是你們的愿望,，也是我們的愿望,。”

眼看第一委員會(huì)將一事無(wú)成,，荷蘭提出了一個(gè)妥協(xié)方案,，將飛越權(quán)和經(jīng)停權(quán)剝離，單獨(dú)起草一個(gè)“國(guó)際航空運(yùn)輸過(guò)境協(xié)定”,，包含這兩個(gè)自由權(quán),。經(jīng)過(guò)多次討價(jià)還價(jià)，英國(guó)首相丘吉爾表示可以向世界航空運(yùn)輸開(kāi)放其領(lǐng)地,，但不會(huì)在第5航權(quán)上做更多的讓步,。最終在12月1日的全體會(huì)議上，過(guò)境權(quán)和技術(shù)經(jīng)停權(quán)被接受,。大會(huì)參與者都認(rèn)為這是英美之間的交易,，即美國(guó)用夏威夷換取紐芬蘭，美國(guó)跨越大西洋,，英國(guó)跨越太平洋。